Дубовка сохранила редкую для области концентрацию купеческих домов, старых улиц и архитектурных деталей конца XIX — начала XX века. Город вырос на волжской торговле, и этот характер до сих пор читается в фасадах, воротах и масштабе кварталов. Неспешная прогулка помогает увидеть другой образ региона — не монументальный, а камерный, связанный с повседневной жизнью провинциального волжского города.
Для маршрута понадобится два-три часа и удобная обувь: достопримечательности распределены по нескольким улицам. Лучше приезжать днём, когда хорошо видны детали фасадов. Многие здания остаются жилыми или используются учреждениями, поэтому осматривайте их только с общедоступной территории и не заходите во дворы. Летом возьмите воду и головной убор. Поездку можно дополнить Дубом-патриархом и Вознесенским монастырём.